Hai altri dispositivi che utilizzano la stessa libreria?
Ho fatto cose simili la scorsa notte, cancellato alcune cose dal mio Mac dalla libreria (file video di grandi dimensioni, circa 800mb), e poi sono andato su iPhone per controllare lo spazio di archiviazione gratuito su iCloud, non è stato modificato. E anche il mio 'File recentemente cancellati' era vuoto.
Poi ho aperto l'app Foto su iPhone, e ho notato che il "pop", le miniature sono state spostate, quindi sembra che l'iPhone abbia sincronizzato che quei video sono stati cancellati, e dopo che ho controllato lo spazio di archiviazione iCloud, la memoria gratuita era aumentata.
Quindi, prova ad aprire Foto su altri dispositivi per consentirne la sincronizzazione.