tl; dr: non esiste una versione online, quindi rimuoverà solo i messaggi su quel dispositivo specifico.
Da quelli che ho visto, iMessage sono archiviati localmente, non su iCloud, ad eccezione dei backup di iCloud che includono iMessages da qualsiasi cosa tu abbia memorizzato sul tuo dispositivo. In effetti, l'opzione per quanto tempo salvare i messaggi si applica sia ai messaggi SMS che ai messaggi iMessage, anche se il tuo provider cellulare non salva i tuoi messaggi SMS. (Se iMessage sono stati archiviati online, probabilmente ti aspetteresti anche un'app Messaggi su iCloud.com, che non esiste.)
Forse hai l'impressione di salvare i messaggi online perché quando hai ripristinato da un backup iCloud ha incluso i tuoi messaggi e quando scorri fino alle vecchie parti delle conversazioni carica messaggi che non erano stati visualizzati in precedenza, ma sta caricando i messaggi extra che erano già stati salvati sul tuo dispositivo. Puoi verificarlo aprendo un thread di conversazione mentre sei in Modalità aereo e scorrendo per caricare i vecchi messaggi.
Inoltre, se imposti un nuovo dispositivo e non ripristini nulla da un backup (quindi non carica le tue impostazioni) ma accedi ancora al tuo account Apple, Messaggi non scaricherà automaticamente i tuoi vecchi messaggi .
Se modifichi la durata di salvataggio di iMessage da parte del dispositivo, ciò avrà effetto solo su quel dispositivo. Forse puoi avere un dispositivo che salva i messaggi per soli 30 giorni per salvare la stanza, e su un altro dispositivo puoi salvarlo definitivamente.