Ricorda Motorola ROKR ? Apple ha concesso in licenza la tecnologia in quel momento per costruire un telefono compatibile con iTunes con Motorola, prima dell'era dell'iPhone. Il Motorola SLVR L7 era uno degli altri pochi dispositivi non Apple compatibili con iTunes.
C'era anche il caso del Palm Pre che supportava la sincronizzazione di iTunes (senza licenza), ma Apple continuava a interrompere la sincronizzazione (di proposito?) con le nuove versioni di iTunes, costringendo gli utenti di Palm Pre a cercare gli hack per farlo funzionare di nuovo.
Penso che questo dimostri che è tecnicamente possibile (anche attraverso il reverse engineering), ma Apple non si accosterà e lo permetterà. Questo probabilmente è ancora più vero al giorno d'oggi, poiché stanno ferocemente proteggendo l'ecosistema iTunes / iOS.
Potresti anche utilizzare iSync per sincronizzare contatti e calendari con molti modelli di telefono diversi, ma è scomparso da Mac OS X Lion. Ecco un suggerimento per installarlo di nuovo però.
EDIT:
Trovata una citazione da Apple riguardante i dispositivi "non supportati", che illustra la loro posizione:
Apple is aware that some third-parties claim that their digital media
players are able to sync with Apple software. However, Apple does not
provide support for, or test for compatibility with, non-Apple digital
media players and, because software changes over time, newer versions
of Apple’s iTunes software may no longer provide syncing functionality
with non-Apple digital media players.
Ed ecco una reazione da Apple alla Business Week per quanto riguarda Palm Pre:
iTunes 8.2.1 is a free software update that provides a number of
important bug fixes. It also disables devices falsely pretending to be
iPods, including the Palm Pre. As we've said before, newer versions of
Apple's iTunes software may no longer provide syncing functionality
with unsupported digital media players.