Le linee tratteggiate indicano che iCloud sta tentando di sincronizzare il file con i suoi server remoti. Questo potrebbe essere dovuto a problemi temporanei con i servizi di iCloud (si veda questo  Apple System Stato ), o che la configurazione di Mac iCloud ha stato  corrotto  e deve essere resettato. Come dici tu ha aspettato per oltre una settimana, suppongo che sia quest'ultimo. 
 In questi casi, ciò che ha funzionato per me in passato è quello di salvare i file in attesa di sincronizzazione per il mio desktop, e quindi reimpostare iCloud con l'istruzione di seguito. Per ripristinare iCloud sul tuo Mac, apri   Terminal.app    (   /Applications/Utilities/Terminal.app   ) ed esegui le seguenti istruzioni: 
mv ~/Library/Mobile\ Documents/ ~/Desktop/iCloud\ Backup
rm -rf ~/Library/Application\ Support/Ubiquity/peer-* 
killall ubd
 Copia e incolla ogni riga su   Terminal.app   , quindi premi la chiave   Return   . Prima riga, creerà un backup di tutti i tuoi documenti iCloud nella cartella Desktop. Seconda riga, eliminerà i documenti originali per forzare una lavagna pulita su iCloud. Terza riga, imporrà un riavvio del processo di sincronizzazione di iCloud (   ubd   ) e ricreerà tutti i tuoi documenti iCloud. Una volta fatto, apro i file di backup e poi sposto di nuovo su iCloud e si sincronizzano bene. 
 Per inciso, in difesa degli sviluppatori 3rd party, questo è raramente un problema dell'applicazione host utilizzando iCloud, come il processo responsabile della sincronizzazione iCloud (   ubd   ) appartiene a OS X. 
 Tuttavia, è importante notare che  Byword per iOS non supporta i file RTF . Ciò significa che anche se i tuoi file RTF possono essere sincronizzati con iCloud, non verranno visualizzati sui tuoi dispositivi iOS, solo su altri Mac. La descrizione sugli App Store dice: 
  ⚠ Important note
  Byword for iOS only works with plain text formats. Supported file extensions are: txt, text, md, mmd, markdown, markdn, mdown, mkdn, markd and fountain.
 E la prima domanda su  Byword FAQ supporto  menziona anche questo.