Non posso rispondere per certo, ma suona come un no. A meno che l'app non legga gli argomenti della riga di comando, non puoi passarlo al file. E non penso che non sia possibile attivare eventi GUI senza una GUI.
La soluzione migliore che posso immaginare è usare qualcosa come Automator per provare a simulare il drag and drop. Ma una rapida panoramica di Automator non sembra mostrare alcuna simulazione di eventi.
Quindi l'ultima opzione è scrivere il tuo programma per trascinare letteralmente un file. Puoi quindi scrivere un'interfaccia a riga di comando per il tuo programma. Questo può essere ottenuto con la classe Robot di Java
di Java.