In precedenza avevo riscontrato un problema simile durante la migrazione di più account da MobileMe a iCloud. Ho risolto il problema disabilitando e abilitando la sincronizzazione di iCal tramite iCloud sul mio iMac in Preferenze di sistema, in realtà credo di aver disattivato tutto nel mio caso.
Esegui sempre il backup del tuo calendario prima della risoluzione dei problemi (File > Esporta > archivio iCal).
I seguenti passaggi sono approssimativamente da una discussione della community di supporto Apple.
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Apri iCloud in Preferenze di Sistema.
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Spegni (deseleziona) iCal sync nel pannello delle preferenze di sistema di iCloud.
Backup iCal prima di fare ciò. Dovrai rimuovere i dati del calendario.
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Apri iCal e verifica che l'account iCloud sia rimosso nelle preferenze di iCal sotto gli account.
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Chiudi iCal, riapri Preferenze di sistema e attiva (seleziona) la sincronizzazione di iCal nel pannello Preferenze di sistema di iCloud.
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Riapri iCal e verifica che l'account iCloud sia abilitato nelle preferenze di iCal sotto gli account.
A questo punto, se il problema persiste, potrei provare a disconnetterti completamente da iCloud e poi a ricominciare. Ma ricorda di eseguire il backup di tutti i dati correlati prima di disattivare la sincronizzazione di iCloud - iCal, Contatti, Mail, Photostream, ecc.