No, sfortunatamente, non puoi cambiare la proprietà dei file su un altro account. Avresti lo stesso problema con una coppia sposata che ha acquistato tutta la musica su un account, ma poi ha divorziato. Questo è successo con mio padre e l'account della sua ex moglie, e abbiamo contattato Apple per essere sicuri.
La via più "legale" sarebbe quella di convertire questo account corrente nel suo nuovo account. Come in, cambia il contatto, la fatturazione e l'indirizzo email per usare le sue informazioni. In questo modo, il suo account si muove solo con lui. Se hai mai desiderato creare un account, puoi crearne uno nuovo.
La cosa più vicina che potresti fare diversamente è quando ha impostato il suo secondo account, attiva Condivisione in famiglia su entrambe le macchine. Potrebbe quindi aggiungere questa musica alla sua nuova libreria e il tuo account potrebbe autorizzarla.
Un'altra opzione potrebbe essere quella di utilizzare iTunes Match. Poteva copiare tutti i file che ha acquistato nella sua libreria e attivare iTunes Match. Quindi elimina questi file localmente e ri-scarica da iTunes nel Cloud. Ciò rimuoverebbe DRM su alcuni file, in modo che potesse riprodurli e averli nella sua libreria. (Questo è il percorso scelto da mio padre).
La legalità di uno degli ultimi due metodi è discutibile, dal momento che non è proprio il design del servizio. Anche se, questa potrebbe essere la cosa più "giusta" da fare che scaricarli illegalmente. Non sono un avvocato, quindi quello che dico in merito è solo nell'osservazione o nel sentimento, non ufficiale.
Alla fine, con i file DRM e molte condizioni d'uso dei file digitali, l'acquirente è l'unico a possedere i "diritti" per i file. Anche se potrebbe averli acquistati su un account di tua proprietà, in realtà sei il proprietario, ecc. ITunes non ti consente di trasferire questa proprietà, ma fornisce servizi come i precedenti per aiutare le famiglie.