Esistono due principali standard per la crittografia della posta elettronica, che sono chiamati OpenPGP e S / MIME . Sebbene possano finire internamente con gli stessi algoritmi crittografici di base, sono formati molto distinti e non interagiscono. Ciò significa che se tu e i tuoi amici utilizzate entrambi software compatibili con S / MIME, o se usate entrambi PGP, allora potreste essere in grado di scambiare email cifrate. Altrimenti, no.
Per quanto riguarda la seconda domanda: la crittografia della posta elettronica deve essere eseguita dal mittente con la chiave pubblica del ; e il software del destinatario eseguirà la decrittografia. Tali cose non possono accadere a meno che sia il mittente che il destinatario utilizzano software che conoscono la crittografia e utilizzano lo stesso standard. Inoltre, è il destinatario che deve avere una coppia di chiavi pubblica / privata. Il mittente usa la propria chiave privata per firmare i messaggi che invia, non per crittografarli. Sebbene sia preferibile che il mittente disponga anche di una chiave privata per la crittografia, non per il messaggio che invia, ma perché il destinatario potrebbe desiderare rispondere con un proprio messaggio crittografato.
I principali marchi di software di posta elettronica (ad es. Windows Mail, Thunderbird, ...) conoscono S / MIME ma non faranno nulla in questo senso finché non avrai ottenuto una coppia di chiavi pubblica / privata, con la chiave pubblica come parte di un certificato X.509 . I webmails, di norma, non possono eseguire S / MIME (alcuni possono, ad esempio Zimbra , ma con un codice lato client, un'applet Java firmata in quel caso). Per OpenPGP, ci sono plugins per vari software e sistema operativo .