Non è stata una grande migrazione di progetto, ma ho esperienza di un progetto di piccole e medie dimensioni che è stato avviato utilizzando sia WebForms che MVC, la parte WebForm da un CMS esistente e MVC per un nuovo sviluppo su misura.
Non ho visto molti problemi. Il problema principale che ricordo era tenere traccia delle pagine e dei percorsi - l'aggiunta di un SomethingController avrebbe fatto sì che tutte le pagine WebForms della directory Something diventassero inaccessibili, per esempio. Quindi vale sicuramente la pena pianificare in anticipo tutti i tuoi URL e partizionarli tra WebForms e MVC. Avere sovrapposizioni non è impossibile, ma ha bisogno di cure e test adeguati.
È stato nel mio ultimo lavoro che l'ho fatto, quindi il mio ricordo potrebbe essere un po 'confuso nei dettagli. L'autenticazione non faceva parte di questo particolare progetto, quindi non sono sicuro di come funzionerebbe, anche se non riesco a pensare a una ragione per cui non lo sarebbe. Quindi, scusami, non posso dare una risposta definitiva alla tua domanda, ma spero che questo aiuti.