Quando i browser client si connettono a un server SSL, controllano che il nome server (come specificato nell'URL) sia parte dei nomi che sono presenti nel certificato. Le regole esatte sono date in tutta la loro gloria tecnica in RFC 2818, sezione 3.1 .
Per la tua situazione, la condivisione del certificato tra i due server funzionerà se entrambi condividono lo stesso nome DNS (ma questo potrebbe rivelarsi difficile, dal momento che è probabile che abbiano indirizzi IP distinti) o se convinci l'emittente del certificato a fornisci un certificato con entrambi i nomi dei server (poiché il modello commerciale della maggior parte delle CA commerciali si basa sulla vendita di quanti più certificati possibile, potrebbero obiettare di venderti un singolo certificato invece di due).
Un altro punto è che le chiavi private dovrebbero viaggiare il meno possibile. Se entrambi i server condividono lo stesso certificato, allora conoscono la stessa chiave privata, quindi la chiave privata deve aver viaggiato parecchio (almeno dal Regno Unito al Sudafrica, o viceversa). Questo può essere fatto in modo relativamente sicuro (ad esempio attraverso una connessione SSH) ma, in generale, questo non è raccomandato.