Qual è la versione più vecchia di Mac OS che può essere utilizzata sui display retina?

Patrix sopra è giusto. Provare ad installare le versioni rilasciate prima dell'hardware è la via giusta per l'inferno dei driver (potresti non essere in grado di copiare alcuni file dei driver dal più recente sistema operativo a quelli più vecchi, il che potrebbe funzionare o meno ma lasceremo tali acrobazie a Gente di Windows).

Poiché la tua necessità per i sistemi operativi a ritroso sembra essere temporanea (per i test), ti consiglio di utilizzare una macchina virtuale. Desktop, VMWare Fusion e VirtualBox dovrebbero essere soluzioni valide (come raccomandato qui da qualcuno che risponde a una domanda simile su il forum di discussione delle mele). Ho provato in passato (con altre macchine, pre retina) ed è stata un'esperienza frustrante.

Resta da vedere come ciò influenzi la retina rispetto alla non retina (non ho esperienza di prima mano con le macchine virtuali e come mappano gli schermi retina al sistema operativo guest).

La limitazione non è tanto il display quanto l'hardware in generale. Non è possibile installare versioni del sistema operativo precedenti all'hardware poiché le versioni precedenti non portano tutti i driver richiesti, ecc. Per vari componenti.

Il tuo iMac (fine 2014) è stato preinstallato con OSX 10.10, quindi questo è il più lontano possibile.