Il modo migliore per conservare le tue playlist è gestirle, per quanto possibile, all'interno di iTunes.
Mi sembra dalla tua domanda e commento che il problema più grande sorge quando rinomini un file che hai precedentemente aggiunto a una playlist. Tuttavia, invece di rinominare il file nel tuo sistema operativo, dovresti farlo in iTunes. Un modo per farlo è:
- All'interno di iTunes fai clic con il pulsante destro del mouse sul brano
- Dal menu di scelta rapida che appare, seleziona Ottieni informazioni (o Informazioni)
- Mostra tutti i metadati per il brano, incluso il campo per il suo nome
- Rinomina il brano
- Fai clic su OK
Gestire tutto questo tramite iTunes ti assicurerà di non rompere le tue playlist.
Inoltre, potresti voler controllare le impostazioni avanzate in iTunes e giocare con Mantieni la cartella iTunes Media organizzata e Copia i file nella cartella iTunes Media quando aggiungi alla libreria opzioni per determinare cosa funziona meglio per te.