Un modo per farlo è vedere se esiste un'app chiamata "Cydia". Se lo fa, il telefono viene jailbroken. Puoi cercare Cydia usando la barra di ricerca (Spotlight), oppure puoi cercarla cercando manualmente l'iPhone. Ci sono modi per fare il jailbreak degli iPhone senza includere Cydia, ma la probabilità che un telefono jailbroken abbia Cydia è molto alta. Questo sarebbe il modo più semplice per un utente occasionale di rilevare se il suo iPhone è stato jailbroken.
Cydia può essere nascosto tuttavia, come indicato nel commento qui sotto, quindi il metodo sopra non è infallibile. Il modo migliore per impedire a un dispositivo di essere jailbroken è di tenerlo aggiornato. Gli ultimi jailbreak possono essere trovati su www.redmondpie.com e su www.reddit.com/r/jailbreak/, quindi saprai se è possibile effettuare il jailbreak del tuo telefono. Troverai gli ultimi jailbreak legati ad alcuni firmware iOS, quindi se il tuo telefono è sempre aggiornato, le probabilità che il tuo telefono venga jailbroken sono quasi pari a zero.
Se un dispositivo è stato jailbroken, è possibile accedere al suo completo file system. Esistono esploratori di file che funzionano su dispositivi jailbroken ma non su dispositivi non jailbroken e possono essere utilizzati per determinare se il tuo dispositivo è jailbroken o meno. Se riesci a esplorare i file sul tuo telefono con uno di questi file explorer, allora è jailbroken. iFunBox è uno di questi file explorer. Scarica iFunBox, che è gratuito, collega il telefono al computer e controlla se è possibile accedere al file system. Se non puoi, non è jailbroken.