Secondo un articolo di How-To Geek Come connettere il tuo Mac a qualsiasi VPN (e riconnessione automatica) , c'è un'app che può farlo per te, ma prima:
The “Advanced” button allows you to configure the VPN connection in other ways. For example, the default settings automatically disconnect from the VPN when you log out or switch users. You could uncheck these boxes to prevent the Mac from automatically disconnecting. Click Apply to save your settings. Before you do, you can enable the “Show VPN status in menu bar” option to get a menu bar icon for managing your VPN connection. Use this menu to connect to your VPN and disconnect from it as necessary.
Tuttavia, l'articolo dice anche:
By default, your Mac won’t automatically reconnect to the VPN if the connection dies.
VPN AutoConnect di Nova-box è l'app di cui parla l'articolo, ma non ha una valutazione molto buona, quindi non sono sicuro che sarebbe ti beneficiano.
Uso una VPN, ma per questo non utilizzo il client Apple. Io uso il client VPN. L'ho scaricato dall'App Store, ed è stato fantastico finora: c'è una funzionalità che ti consente di impedire l'esecuzione di qualsiasi traffico finché la VPN non è attiva e funzionante.
La VPN che ho è 
VPN Unlimited - WiFi Proxy . Ho acquistato un abbonamento a vita per circa $ 20 da Cult Of Mac quando avevano uno speciale su di esso.
Potrebbero esserci anche comandi Terminale per questo. Ho trovato quest'altra domanda Fai una domanda diversa per dare un'occhiata a: Dov'è l'impostazione" Invia tutto il traffico tramite VPN "in OSX 10.9 Mavericks?
Questo ultimo link a un articolo di Tuts + Come usare VPN sul tuo Mac è fondamentalmente ciò che hai detto che hai già fatto, dal mio punto di vista, ma ho pensato che potrebbe essere utile nel caso volessi ricontrollare i passaggi (poiché non ho usato il client Apple, posso parlare per questo, quindi questo link).
Buona fortuna!