Ok, la configurazione è un disastro totale senza alcuni commenti, così possiamo sapere cosa stai pensando invece di ciò che hai scritto. Nessun problema, cerchiamo di risolvere questo problema. La sintassi utilizzata non riflette bene il tuo intento e in alcuni casi è in errore o ridondante.
Sembra anche che la serie di regole che descrivi sia la configurazione non è la stessa di quella che dici è l'output di pfctl.
Per carità di chiarezza, rendiamolo semplice e più informativo. Per favore pubblica l'output di
sudo pfctl -vvv -s all
Quindi, per favore pubblica il tuo pf.conf completo, preferibilmente in un posto dove possiamo commentare e discutere come github o github gist. Sto vedendo alcune discrepanze tra i due file che hai postato (grazie per quelli), quindi raccomando di scrivere esplicitamente in NON FIREWALL SINTASSI - JUST PLAIN ENGLISH cosa vuoi fare pf esattamente.
Dal momento che riconosco una serie di domande potremmo essere al punto di rendimenti decrescenti che richiedono domande più ampie e più dettagliate guarderò per la tua risposta, e farò uno sforzo in più per farlo bene ma questa potrebbe essere una sfida nel formato Q & Qui. Grazie per la tua pazienza nel fornire ulteriore lavoro su ciò che devi lavorare.