La configurazione di Outlook è precisamente ciò che conta qui. In base all'errore, hai ricevuto: MobileMe non sincronizza i calendari con Microsoft Outlook quando Outlook è configurato per l'utilizzo di Microsoft Exchange Server.
La sincronizzazione del calendario avviene tramite calDAV. Le impostazioni dell'account sono specificatamente IMAP.
A meno che non ci siano profili personalizzati o il file PST di Outlook sia danneggiato, suggerirei semplicemente di rimuovere l'account da Outlook e di uscire dal pannello di controllo di MobileMe, quindi di configurarlo nuovamente.