iTunes gestisce ciascun dispositivo separatamente. Prima di tutto, dai nomi diversi all'iPad in modo da poterli distinguere, anche se iTunes lo sa già. Fai questo sui dispositivi stessi. Quindi, collegali entrambi al computer separatamente e dovresti avere i dispositivi disponibili separatamente, anche se ora iTunes li mostra in questo stupido selettore di dispositivi che a malapena assomiglia a un selettore. È un pulsante che ha un'icona per il dispositivo e, ancora, con l'ultimo avvitamento dell'interfaccia utente di iTunes, potresti non accorgertene. Fai clic su di esso e dovresti vedere due iPad in un menu a discesa. Seleziona quello vecchio e seleziona musica, foto, ecc per rimuovere quelli che non vuoi.
Penso davvero che il tuo problema potrebbe essere dovuto principalmente all'interfaccia utente di iTunes.