Per coerenza, è consigliabile avere le stesse impostazioni su tutti i tuoi dispositivi.
Su iOS vai su Impostazioni > Messaggi > Invia & Ricevi e verifica:
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Sotto "Puoi essere raggiunto da iMessage a", quanti indirizzi ci sono e quali sono attivati (con un segno di spunta a sinistra).
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Alla voce "Inizia nuove conversazioni da", verifica se il tuo numero di telefono è selezionato e, in caso contrario, quale indirizzo email è.
Se hai più di un dispositivo iOS, controlla che siano impostati allo stesso modo.
Quindi vai a OS X e nell'app Messaggi, vai a Preferenze > conti; sotto iMessage > Le impostazioni controllano che le informazioni coincidano con quelle dei dispositivi iOS.
Se stai inviando e ricevendo da diversi indirizzi email o un'email su un dispositivo e un numero di telefono su un altro, i tuoi destinatari avranno effettivamente più conversazioni separate con te e quando risponderanno a uno o a un altro invieranno messaggi al dispositivo associato a quell'indirizzo
Se il dispositivo è offline, non riceverai il messaggio. Se tutti sono configurati nello stesso modo in cui elimini questo problema.
Tutte le conversazioni che hai con un contatto hanno lo stesso aspetto, indipendentemente dall'indirizzo che hanno usato per inviare.
Non è facile sapere a quale indirizzo stai parlando; su iOS è necessario toccare i dettagli, quindi sul (i) a destra del nome e vedere quale indirizzo o numero di contatti è evidenziato in blu.