Ho questo unico file che, quando suono musica in iTunes usando Airplay, fa sempre in modo che iTunes ritorni a utilizzare l'altoparlante interno del computer. Quando questa traccia specifica è finita, la traccia successiva viene riprodotta di nuovo via Airplay, senza che io faccia nulla.
È probabile che il file che cerchi di riprodurre abbia l'estensione del file mp4. Prova a cambiare l'estensione in m4a e controlla se funziona come previsto. Nel mio caso la sorgente del mio file era la colonna sonora di una clip di Youtube che avevo estratto usando alcuni strumenti online.