Per impostazione predefinita, iTunes non funziona nel modo in cui ti stai aspettando, e a ragione. I backup di iOS richiedono un po 'di spazio e la maggior parte degli utenti eseguirà il nostro spazio di archiviazione abbastanza rapidamente se ogni backup iOS viene mantenuto (specialmente con più dispositivi iOS).
Sebbene tu possa aggirare questo comportamento predefinito, è piuttosto una procedura manuale e richiederebbe farlo ogni volta che esegui il backup del tuo iPhone.
Come per la tua affermazione:
I have two iPhones, when I back up one of them I have multiple dates
of files when this as done.
Non è chiaro esattamente cosa sta succedendo e come, ma la cosa migliore è assicurarsi di avere un regime di backup in atto. Supponendo che tu sia su un Mac, allora usare Time Machine ne è un buon esempio (ma ci sono molte opzioni disponibili - sia per Mac che per PC).
Una volta che hai attivato un regime di backup, i tuoi backup includeranno anche i backup di iPhone (a meno che tu non li abbia espressamente esclusi). In questo modo, se / quando è necessario tornare a un backup di iPhone precedente, è possibile.