Ho configurato un server che esegue Postfix + Dovecot con SASL auth e SSL ovunque (in realtà, STARTTLS). Si tratta di "standard standard" che puoi ottenere (nel senso che ho seguito uno degli innumerevoli libri di cucina sull'argomento).
Il mio SMTP in uscita utilizza la porta 587 e IMAP è su 993. Il meccanismo di autenticazione è PLAIN. Come ho detto, STARTTLS ovunque.
Le connessioni funzionano bene - invio e ricezione - e come previsto in: Postbox, Thunderbird, Mail Pilot, Mailmate, Airmail (tutto su Mavericks), iOS 7, qualunque sia il recente sapore di caramelle Android e Thunderbird su Windows 7.
Mail.app non si connetterà . Alza immediatamente il triangolo di emergenza quando avvii Mail. Connection Doctor mostra "INITIATING CONNECTION" e l'IP dell'host con alcune stringhe esadecimali ma non altre informazioni.
Ora ecco il problema: prima di iniziare qualsiasi client di posta, ho avviato un filtro tcpdump sull'indirizzo di destinazione. Se avvio qualsiasi altro client di posta, o semplicemente faccio openssl s_client -connect all'indirizzo del server, vedo i pacchetti che passano da qui a lì.
Mail.app non fa mai nulla per far scorrere un pacchetto . Nessun pacchetto TCP lascia mai la mia porta Ethernet connessa al server di destinazione.
In breve: che diavolo sta succedendo qui?