Sembra che il tuo amico abbia selezionato l'opzione "sincronizza l'iPhone tramite Wi-Fi".
L'iPhone del tuo amico appare sempre nel tuo iTunes o appare solo quando l'iPhone del tuo amico è connesso alla stessa rete Wi-Fi del tuo computer? Se quest'ultimo è vero il tuo problema sarà risolto facilmente.
Fai clic sull'iPhone del tuo amico nella colonna di sinistra in iTunes > Se non è già selezionato, seleziona la scheda generale > Scorri verso il basso Tra le opzioni elencate dovresti vedere un'opzione chiamata "sincronizza questo iPhone tramite Wi-Fi". (Il mio iTunes è impostato in una lingua diversa.) Deseleziona la casella accanto a questa opzione. > Nell'angolo in basso a destra di iTunes fai clic su "Applica" e quindi su "sincronizza". > Quando l'iPhone del tuo amico ha terminato la sincronizzazione, puoi espellere l'iPhone del tuo amico nella colonna di sinistra in iTunes.
Avviso: a seconda delle impostazioni e delle opzioni di sincronizzazione, alcuni dei dati sul suo iPhone (musica, app, ...) potrebbero essere sostituiti con musica, app, ecc. durante il processo. Quindi stai attento lì.