Ho rintracciato il problema fino a un handshake TLS e un totale di 63 pacchetti tra l'host e 23.211.148.217, che è init.iTunes.apple.com - che viene eseguito quando viene avviata la versione corrente di iTunes. Una volta completata questa stretta di mano, tutto va bene. Ma devi eseguire il tunneling del traffico verso questo host all'avvio, altrimenti ottieni l'errore con ogni cambio di brano.
Puoi riprodurre musica senza Wi-Fi se hai una connessione Internet quando avvii iTunes. Quindi, collega il tuo laptop a Internet e non spegnerlo / chiudere iTunes, basta metterlo in stato di stop. Quindi, l'errore non verrà visualizzato. Non una correzione, ma funziona.