Ho creato una cartella con due file .jpg al suo interno e rinominata la cartella "Today.Playground". Come dici tu, è stato associato a Xcode. (Icona Nifty!)
Quindi ho cambiato il nome in "Today.layground". All'inizio, Finder non mi avrebbe mostrato cosa c'era dentro. (Cioè, stavo guardando in una vista a colonne, e la colonna a destra mostrava un'anteprima di una cartella generica, invece di elencare ciò che conteneva.) Ho fatto clic su un altro elemento e poi ho fatto di nuovo clic sulla cartella, e Finder correttamente ha mostrato i due file .jpg ancora all'interno.
Mi sembra che sia tutto ciò che devi fare: distogliere lo sguardo e poi guardare di nuovo.