La risposta breve alla tua domanda è "dipende dall'app". Questo thread nei Forum di discussione di Apple implica che, almeno per le app di base che non hanno connessioni complesse con il sistema, è possibile ripristinare tramite Time Machine.
Se non mi sbaglio, Time Machine funziona allo stesso modo in tutte le cartelle (inclusa Libreria e Applicazioni) purché non siano elencate come un'eccezione in Preferenze di Sistema. Ciò significa che se apri una nuova finestra del Finder che mostra la cartella Libreria dell'utente e quindi chiami Time Machine, questo dovrebbe riportare la sottocartella delle preferenze per la tua app quando "vai indietro nel tempo" a quando l'hai installata. Naturalmente, dovresti sapere in anticipo il nome e la posizione della cartella delle preferenze dell'app all'interno della cartella Libreria dell'utente.
Dopo averlo fatto, quindi aprire Time Machine in una finestra del Finder che mostra la cartella Applicazioni dovrebbe riportare la tua app se si "torna indietro nel tempo" a quando è stata installata. È un processo in due fasi, ma non vedo perché non funzionerebbe almeno per le app semplici.