Il sistema operativo supporta schermi multipli. Per l'iMac, direi che un adattatore DisplayLink ti permetterebbe di connettere schermi aggiuntivi via USB. Non l'ho mai usato, quindi non ho idea di quale sia la risoluzione massima, ma ho letto più volte su schede diverse che questa soluzione è stata utilizzata con successo.
Aggiornamento: come gabesubdo menzionato in un commento qui sotto, non è necessario utilizzare un DisplayLink se il tuo iMac ha una o più porte Thunderbolt, che possono essere utilizzate anche come Mini Displayports. Apple fornisce adattatori per Mini Displayports (su HDMI, VGA, ...)