In primo luogo, suppongo che per "Outlook" intendi l'applicazione client di posta elettronica di Outlook e non un account di posta elettronica @ outlook.com. In altre parole, il tuo computer di lavoro utilizza il sistema Exchange / Outlook per e-mail, calendario e così via.
Se è così - e supponendo che il tuo dipartimento IT lo permetta, puoi provare il pannello di controllo di iCloud sul tuo computer di lavoro. Questo componente aggiuntivo per Outlook sincronizzerà l'app di posta elettronica di Outlook con l'e-mail, il calendario e i contatti di iCloud, incluso il calendario di famiglia.
Le istruzioni possono essere trovate sul sito Web di Apple. Buona fortuna!