Una volta inviato un iMessage, se completamente inviato, verrà trattenuto indefinitamente da Apple (non è sicuro quanto a lungo indefinitamente) fino a quando non viene ricevuto dall'altra parte. Ci sono occasioni in cui non riceverai un avviso "ricevuto" - se, per esempio, hanno le ricevute disattivate, o se sono uscite fuori portata dopo aver ricevuto il messaggio (succede in metropolitana qui a New York, dove c'è una cella servizio per 300 piedi, quindi niente fino alla prossima stazione). Anche in questo caso, a volte si invia una ricevuta quando si riconnette, ma non è perfetta.
Con gli SMS, sembra variare per corriere. Ho ricevuto messaggi che so essere stati inviati ma mai ricevuti e non ci sono ricevute per SMS. Quindi YMMV con SMS.
L'unica volta in cui sai veramente il 100% è quando ricevi la ricevuta ricevuta da iMessage. Non sono sicuro che questo aiuti con le tue preoccupazioni.