L'esecuzione di less --version dà
less 487 (POSIX regular expressions)
quindi è necessario utilizzare espressioni regolari POSIX in less . Per saperne di più su di essi puoi leggere re_format(7) per trovare
There are two special cases= of bracket expressions: the bracket expressions '[[:<:]]'
and '[[:>:]]' match the null string at the beginning and end of a word respectively.
Quindi per cercare word devi inserire [[:<:]]word[[:>:]] nel prompt di ricerca (che probabilmente non è molto utile nella maggior parte delle situazioni).
PS: questo vale anche per la versione di less installata tramite Homebrew. potresti avere più fortuna compilando te stesso e specificando una libreria regexp alternativa (o modificando la sorgente di conseguenza).