Apple Mail non ha un modo per farlo in modo nativo. Non riesco a pensare a un altro client di posta elettronica che fa quello che stai descrivendo. Ecco alcune idee e soluzioni alternative che potrebbero aiutarti a realizzare qualcosa di simile a ciò che descrivi; forse uno di essi si adatta alle tue esigenze.
L'opzione più vicina in Apple Mail è usare i flag. Questo ti dà solo la possibilità di contrassegnare un messaggio. Non puoi nemmeno aggiungere una nota, per non parlare di evidenziare il testo e annotarlo.
Potresti provare un'applicazione di terze parti come MailTags (il supporto di Mavericks 10.9 è attualmente in beta). È un'applicazione a pagamento con un robusto sistema di tagging, oltre alla possibilità di aggiungere note. Questa non è una soluzione perfetta poiché non ti consente di evidenziare il testo specifico all'interno dell'e-mail. MailTags ha una demo gratuita; potresti voler scaricarlo e vedere se puoi raggiungere una soluzione che funzioni per te.
Un'altra opzione potrebbe essere quella di provare Outlook: Mac. Ha sia categorie che bandiere incorporate. Puoi anche fare cose come creare un'attività o una nota da un messaggio. Dopo aver creato un'attività o una nota da un messaggio, puoi fare cose come evidenziare il testo, ma non annotarlo. Inoltre, non è il messaggio originale, ma piuttosto una copia del messaggio.
Se trovi qualcosa che funziona per quello che vuoi realizzare, per favore condividilo qui. Essere più efficaci con la posta elettronica è un obiettivo per molte persone, dopo tutto.