Lo faccio sempre e il più delle volte si tratta di un problema di configurazione sul lato PC.
Ma prima (una volta che la tua VPN è attiva) apri il terminale e fai il ping di uno dei tuoi server, dispositivi di rete, workstation o una stampante per indirizzo IP. Uno che sai risponderà a un ping quando sei AT a lavorare (per esempio, nessun firewall o modalità stealth)
Una volta verificato che si è a conoscenza della connettività, si desidera verificare che RDP funzioni da un PC a un altro INSIDE la propria rete. EG puoi collegare RDP dal PC di qualcun altro al PC che vuoi raggiungere?
Questo dovrebbe iniziare sulla strada. Il primo a verificare che la tua VPN funzioni correttamente e la seconda a verificare che la tua workstation risponda correttamente alle richieste RDP.
Ciò limiterà significativamente la ricerca alla connessione VPN configurata in modo errato o un problema con il firewall e la VPN o, eventualmente, la workstation con un problema RDP.
Il nuovo MS Remote Desktop per Mac funziona molto bene (basta ricordare che un tocco con due dita è un clic destro) e non ho avuto problemi di connessione con una varietà di workstation Win7, XP e server 2003, 2008, 2012. quindi è improbabile che sia un problema.
E ancora una cosa, hai configurato Little Snitch per bloccare MS Remote Desktop?