Potresti provare a controllare l'output di
$ pkgutil --pkgs
per vedere se qualcuno dei nomi assomiglia al pacchetto che afferma di essere installato, quindi
$ pkgutil --pkg-info thatpackage
per vedere dove è stato installato. Se in realtà non è stato trovato lì, puoi provare
$ sudo pkgutil --forget thatpackage
e verifica se l'App Store ti consente di eseguire nuovamente il download; ma a quel punto probabilmente contatterei prima il supporto ad App Store, poiché il caricamento del database dei pacchetti potrebbe causare problemi più grandi (come, presumibilmente, dimenticando che tu abbia mai acquistato il programma - anche se mi auguro che i programmatori di Apple erano più intelligenti di quello).