Al momento non esiste un modo per fare questo a livello di sistema. Se crei l'app che stai utilizzando per la demo, dovresti prendere in considerazione l'idea di fare in modo che l'app esegua la rotazione per te.
Disegna l'app in modo che quando è in modalità orizzontale visualizzi una schermata in modalità verticale (ad esempio, l'app viene sempre visualizzata ruotata su un lato). Quindi tieni premuto ipad in modalità orizzontale, attiva il blocco della rotazione in modo che rimanga così, avvia la tua app, quindi utilizza la tua app con l'orientamento corretto. Sposta il monitor su un lato per vedere la modalità ritratto simulato.
Puoi farlo anche per le presentazioni se giri tutte le diapositive sul lato.
Tuttavia, al momento non c'è modo di farlo per le app non progettate per questo.