Photostream non è realmente un meccanismo di sincronizzazione, è un meccanismo di push.
Quando scatti una nuova foto su qualsiasi dispositivo abilitato iCloud con Photostream attivato, informerà qualsiasi gubbins che si trova nel cloud che accetta un upload di quella foto e lo spinge ad altri dispositivi che sono anche registrati.
In quanto tale, non può mai soddisfare le foto che sono state scattate prima che il dispositivo fosse registrato per utilizzare il servizio. Non ha modo di eseguire il controllo per vedere se hai già la foto, o le opzioni per eseguire quella che sarebbe effettivamente la sincronizzazione a 2 vie, non ha alcuna conoscenza delle tue foto precedenti, e semplicemente inizierà a buttare giù foto che sono nuovo dopo essere stato registrato per ricevere gli aggiornamenti.
Quindi, in breve, non puoi. Per darti un'analogia, è come iMessage. Quando registri un nuovo dispositivo per ricevere messaggi, riprende da quel punto in poi e non raggiunge la cronologia precedente dei messaggi.