Al contrario di @John Fisher (+1) sono un ragazzo di Java.
Sono sempre geloso del mondo Windows / .Net perché tutto sembra essere molto più integrato, almeno per qualcuno che non ha familiarità con tutti i dettagli e le insidie.
Il luogo Java è un po 'più caotico, quindi produce un numero di idee abbastanza innovative (pensate a hadoop, Spring, ecc.) al di fuori del JCP che promuove gli standard ufficiali JavaSE e JavaEE. Poiché il JCP è guidato da un gruppo di diverse organizzazioni (commerciali), a volte è molto indietro (ad esempio, funzioni lambda in Java) poiché richiede semplicemente del tempo per trovare accordi tra tutti i diversi partecipanti.
Ci sono un certo numero di pro e contro per entrambe le parti. Tuttavia, da un punto di vista tecnico non ha molta importanza se fare Java o .Net come lo sviluppo del web è molto di più sul pensare in scalabilità e sulla complessità complessiva quando si tratta di es. 10k utenti concorrenti che accedono al tuo sistema.
Da un punto di vista dell'architettura software .Net e Java (framework EE +) sono abbastanza simili, entrambi forniscono API per risolvere tutti i problemi comuni (ad esempio MVC, Rest, JSON, Persistenza, messaggistica - solo per citarne alcuni ) ci troviamo di fronte nel mondo di oggi.
Per concludere - dai un'occhiata a entrambi i concetti e sceglierne uno. Non è una decisione a vita.