Come faccio a mantenere la mia sessione quando riavvio in OS X?

ReLaunch fa ciò che vuoi. Vedi anche una domanda simile su SuperUser.

L'unico limite importante di Relaunch è che non supporta (ancora) gli spazi (desktop virtuali).

Puoi avviare il maggior numero di applicazioni all'avvio aggiungendole alle tue Preferenze account:

Per le finestre ... Non penso che ci sia un modo semplice per farlo. Ma se si tratta di alcuni documenti, puoi aggiungerli allo stesso modo.

Ho avviato un Applescript per avviare le applicazioni che costituiscono il nucleo della mia giornata, anche se ho bisogno di aggiungere altre funzionalità come l'apertura di URL e cartelle specifici (anche se non sarebbe difficile, non ho avuto il tempo).

tell application "Firefox"
    activate
end tell

tell application "Versions"
    activate
end tell

tell application "NetNewsWire"
    activate
end tell

L'ho salvato come applicazione, chiamato "AM" e si trova all'estrema sinistra del mio Dock. Vengo al mattino al mio ufficio, riattivo il mio Mac e faccio clic sull'icona.