L'ho testato condividendo una VM e sembra funzionare benissimo!
Usando l'app di condivisione dello schermo macOS, connettiti come amministratore e sarai l'unico utente che ha effettuato l'accesso alla macchina al momento. Se, al momento della connessione, si riceve un messaggio che un altro utente ha effettuato l'accesso e se si desidera condividere la sessione o creare una nuova sessione, annullare e accedere come utente corretto. L'aggiornamento procederà correttamente indipendentemente dal fatto che lo faccia, tuttavia non sarai in grado di vedere lo stato di avanzamento dell'aggiornamento, poiché le altre sessioni vengono disconnesse immediatamente.
Non sono a conoscenza di alcun aggiornamento macOS che abbia mai richiesto input al di fuori di un account utente. L'assistente di configurazione ('Accedi a iCloud', ecc.) Si verifica dopo aver effettuato nuovamente l'accesso al tuo account utente, che è la normale condivisione dello schermo.
All'avvio dell'aggiornamento, l'utente viene disconnesso ma la barra di avanzamento è ancora un'applicazione macOS standard. La condivisione dello schermo continua a funzionare correttamente a questo punto.
Una volta completata la fase di "barra di avanzamento" dell'installazione, la macchina si riavvia e la condivisione dello schermo viene disconnessa. l'app per la condivisione dello schermo di macOS mostra la "riconnessione" e alla fine la connessione riprende. Se il tuo Mac impiega un po 'di tempo per riavviarsi, la condivisione dello schermo potrebbe scadere, quindi attendi qualche istante e ricollegati manualmente.
Se hai installato Little Snitch, dovrebbe andare bene, ma potrebbe anche valere la pena di scegliere 'Modalità silenziosa - Consenti connessioni' per la durata dell'aggiornamento.