Mi sembra di ricordare che il trascinamento e il rilascio di un file usato funzionassero come con il mio iPod.
Fai clic sul dispositivo e nella schermata principale devi impostarlo su "Gestisci manualmente musica e video". Il motivo per cui potrebbe funzionare sul tuo iPod è che l'impostazione è specifica per il dispositivo.