Ok, ho finito con l'esecuzione
$ sudo apachectl configtest
che ha restituito
httpd: Syntax error on line 488 of /usr/local/etc/apache2/2.2/httpd.conf: Cannot load /usr/local/Cellar/php56/5.6.14/libexec/apache2/libphp5.so into server: dlopen(/usr/local/Cellar/php56/5.6.14/libexec/apache2/libphp5.so, 10): image not found
Quando ho modificato httpd.conf, ho scoperto che stava tentando di caricare due diverse versioni di libphp5.so: una nuova versione che era stata appena installata (credo) da Homebrew e una vecchia versione di Homebrew ( Penso) cancellato una volta installata la nuova versione.
Per qualche ragione, quando Apache ha provato a caricare la vecchia versione di libphp5.so e ha scoperto che non c'era, questo ha impedito che Apache fosse in esecuzione. Non appena ho cancellato la riga che ha provato a caricare la libphp5.so mancante e ho riavviato Apache, tutto ha funzionato bene.