Ho un modo per farlo che può aiutare il tuo amico. La mia configurazione fa quello che stai descrivendo.
Uso Microsoft Exchange per lavoro e Gmail per tutto il resto. Sincronizzare iCal con Google Calendar, Addressbook con i contatti Google e utilizzare mail.app per tutte le email. Io uso 4 dispositivi e tutti loro hanno gli stessi contatti e le informazioni del calendario.
Dato che Addressbook e iCal hanno le mie informazioni correnti, qualsiasi dispositivo non-iPhone con accesso al calendario e ai contatti di Google potrebbe usare quello che ho sui miei Mac. Il dispositivo non-iPhone dovrà essere in grado di sincronizzarsi con il calendario e i contatti di Google e la maggior parte delle app ha oggi quella funzionalità.
Ho anche un account Comcast che si integra perfettamente con questa configurazione dal momento che mail.app utilizza Addressbook e iCal al posto dei contatti e del calendario di Comcast. Sincronizzare tutto usando l'icona di sincronizzazione nella barra dei menu più volte alla settimana. La mia configurazione include un iPhone, iPad, Imac e MBP.
Sto facendo ricerche su iCloud per eseguire il backup della rubrica e dei contatti, ma non ho fretta perché questa configurazione è stata eseguita in modo affidabile negli ultimi 4 anni.