Dovresti essere in grado di ripristinare il PDF dal backup usando la tecnica della riga di comando che ho postato in Come posso ripristinare iBooks archiviati in iCloud da un backup di Time Machine?
Trova il backup più appropriato:
$ tmutil listbackups
[...]
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-11-123506
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-13-224355
Verifica se il tuo PDF mancante è disponibile:
$ ls '/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807/Macintosh HD/Users/USERNAME/Library/Mobile Documents/iCloud~com~apple~iBooks/Documents/file.pdf'
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807/Macintosh HD/Users/USERNAME/Library/Mobile Documents/iCloud~com~apple~iBooks/Documents/file.pdf
Questo presuppone che tu conosca il nome del file, ma in caso contrario puoi omettere file.pdf e otterrai l'elenco completo per la directory.
Ripristina il file sul desktop:
$ tmutil restore '/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807/Macintosh HD/Users/USERNAME/Library/Mobile Documents/iCloud~com~apple~iBooks/Documents/file.pdf' /Users/USERNAME/Desktop/
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Quindi puoi aggiungere di nuovo il PDF in iBooks come di consueto.