Quindi ho trovato un comando che mi consente di creare voci Dock tramite Terminale. Funzionava perfettamente su OS X El Capitan, ma non con macOS Sierra.
Qualche idea su come farlo con macOS Sierra?
Questo è un comando di esempio che funziona con OS X El Capitan:
defaults write com.apple.dock persistent-apps -array-add "<dict><key>tile-data</key><dict><key>file-data</key><dict><key>_CFURLString</key><string>/Applications/VLC.app</string><key>_CFURLStringType</key><integer>0</integer></dict></dict></dict>"