Ciò che definisci difetto di "design" non è così. È una decisione di progettazione presa dal team di iTunes. Anche se iTunes permette di “gestire manualmente la libreria”, non è mai intenzione di farvi muovere le cose intorno nel filesystem, aggiungere, rimuovere o modificare i file.
La premessa per la felicità iTunes è che si aggiungono sempre gli elementi alla biblioteca e Modifica le cose da iTunes . Avete la scelta di lasciare che iTunes “organizzare” la biblioteca (che copierà i supporto per la cartella libreria di iTunes e organizzare lì come vuole) oppure si può lasciare ovunque originariamente avuto, ma iTunes non “leggere” o “monitorare" il filesystem per le modifiche. si sa le cose cambiarono quando il biblioteca.xml è cambiato, e l'unica applicazione che lo fa è iTunes stesso.
È questo il modo migliore?
Sì e no, ha dei vantaggi, ma a molte persone manca la facilità d'uso "Winamp-like" ed è comprensibile. D'altra parte, semplifica molte cose per molte persone. Ha funzionato decentemente per diversi anni.
Ma questo è l'argomento di un'altra discussione. :)