Dopo aver cercato su google per un po ', alla fine ho trovato la soluzione.
Il file /System/Library/LaunchDaemons/com.apple.iapd.plist sembra tenere traccia dei dispositivi esterni collegati all'iPhone. Se questo file viene rimosso, questi dispositivi non possono essere selezionati da Airplay.
Non sono sicuro quali siano le implicazioni della rimozione di quel file e se lo ripristino, la funzionalità Airplay verrà ripristinata, ma il fatto è che funziona.
Non capisco anche perché Apple non abbia previsto la possibilità di selezionare altoparlanti iphone invece dell'audio remoto anche se un connettore dock è collegato. Qualche ragione deve esistere, ma è difficile da capire.
Ovviamente è necessario effettuare il jailbreak dell'iPhone per rimuovere quel file. Semplicemente uso un client ssh per farlo.