Ho oltre 5000 tracce che sono state caricate, ogni volta che aggiungo nuova musica, Match è aggiornato e determina se caricarlo o abbinarlo.
Mi interessava anche questo, quindi ho creato una playlist intelligente per il tipo impostato su audio MPEG e all'interno della playlist ho visualizzato le colonne di iTunes Match.
Recentemente ho controllato questo elenco, e invece di tutti quelli che mostravano Uploaded, un paio di centinaia erano stati modificati in Matched, quindi li ho eliminati localmente e ho scaricato di nuovo la versione abbinata.
Quindi, in risposta alla tua domanda, sì, a volte sono aggiornati, e non c'è niente che devi fare se non aggiornare occasionalmente la partita aggiungendo nuova musica, o manualmente dal menu, e poi controlla la tua playlist smart.