Quando la musica di iTunes Store era DRM, questo era un problema. Ma di questi tempi, il tuo problema si riduce alla condivisione dei file raw per la musica e all'aggiunta della directory contenente quei file su iTunes. Probabilmente ti interessa la funzionalità di iTunes in modo che possa "scoprire" automaticamente la musica che è stata aggiunta a una directory. Penso che esista, ma non l'ho usato molto, quindi non conosco i dettagli.
Se alcuni dei tuoi brani musicali sono più vecchi e hanno restrizioni di accesso su di essi, hai un problema più grande da risolvere. Puoi provare a rimuovere la protezione. Altrimenti, non è un modo per condividere file musicali protetti e sincronizzarli insieme.