Per tutte le tracce, selezionando "Parte di una compilation" - "Sì" ho risolto questo per me (anche se non faceva parte di una compilation, era l'unico modo in cui potevo farlo cooperare).
Funziona, a causa del modo in cui iTunes organizza le compilation. Il problema probabile è che alcuni file hanno erroneamente un tag di compilazione nei metadati e iTunes sta cercando lo stesso tag nel resto dei file e - non trovandolo - sta posizionando i file in album separati. Utilizza un editor di metadati per aprire i file e cancellare il tag dai file incriminati e aggiungerli nuovamente alla libreria di iTunes e dovrebbe essere raggruppato in un unico album.
Ho verificato questo problema aggiungendo un tag di compilazione a due file da un album e importandolo su iTunes e in effetti ho diviso i file in due album separati. La rimozione del tag ha risolto il problema e iTunes ha importato correttamente.