Sono a conoscenza di questa domanda ma ora è piuttosto vecchio. Se creo una raccolta in iBooks su OSX (Yosemite, 10.10.3) e aggiungo un libro (epub - non acquisito tramite iBooks), non si sincronizza con il mio iPad (3 gen, iOS 8.2) tramite Wi-Fi. Il nome della raccolta stessa viene sincronizzato con l'iPad, ma è vuoto. Entrambi i dispositivi si trovano sulla stessa LAN wireless e sono connessi a Internet.
Credo che la sincronizzazione fosse utilizzata da iTunes e questo era l'unico modo in cui potevo ottenere i libri da sincronizzare sul mio iPad in precedenza, ma ora dovrei funzionare utilizzando solo iBooks. Ho già eseguito l'operazione "Sposta libri da iTunes" dal menu di iBook su OSX.
'Sync Collections' è attivato nelle impostazioni di iBooks per iPad. Sto cercando una soluzione wireless, non una sincronizzazione USB.