Il jailbreaking utilizza un exploit nel SO (o nell'ultimo cast, la ROM di avvio) e inietta il carico utile sul telefono, che di solito è un caricatore per installare Cydia o Cydia stessa. Cydia è la fonte per le applicazioni non nell'App Store e, una volta caricato, è possibile installare altro software che potrebbe modificare i file di sistema. Uno di questi casi è Winterboard, che consente di personalizzare aspetti dell'interfaccia utente.
Riguardo alla domanda 1:
Dipende da cosa succede durante il jailbreak. Se, ad esempio, stai eseguendo l'exploit per effettuare il jailbreak del telefono e la batteria muore (o il software non funziona correttamente), c'è una possibilità che lo blocchi. È difficile appiccicarne una percentuale.
Per quanto riguarda la domanda 2:
Dal momento che Apple si aspetta che il loro software sia in esecuzione sul telefono, potrebbe fare alcune cose che potrebbero compromettere il telefono. Di nuovo, varia in modo definitivo su ciò che è stato cambiato, su come è stato eseguito il jailbreak, ecc. Personalmente se Apple esce con un aggiornamento iOS, non lo lascerò semplicemente girare. Se lo voglio, la prima cosa che farei è ripristinare il firmware originale tramite iTunes.