In iTunes puoi riprodurre i video in una finestra separata. È possibile fare in modo che quella finestra rimanga in cima? Preferibilmente senza app di terze parti?
Sì, c'è un'opzione sotto Preferenze - > Preferenze avanzate, sotto il separatore che dice "Mantieni la finestra del film sopra tutte le altre finestre".
La finestra potrebbe apparire leggermente diversa da questa (ho trovato questo esempio online), ma la dicitura è sempre la stessa.
Sì, è una funzione integrata ed è nelle preferenze di iTunes. Guarda sotto la scheda Avanzate come nella foto qui sotto:
Assicurati che "Mantieni la finestra del film sopra tutte le altre finestre" sia selezionata.